A finales de la década de los ochenta se vivía un ambiente bullicioso en las Cofradías de Ciudad Real. Del mismo modo que en el resto de España, en nuestra ciudad se empiezan a presentar nuevas Asociaciones al Obispado para su aprobación Canónica. Tal es el caso de la Hermandad de la Virgen de la Misericordia en 1985 o la Hermandad del Amor Fraterno en 1983, pasándose a denominar Cofradíade la Flagelación en 1991 cuando recibe sus primeros Estatutos. De este modo surge entre cofrades de distintas Hermandades y tertuliasde la ciudad la idea de restaurar la Hermandad de la Enclavación del Señor, pero después de varios intentos, se desiste debido a su alto coste.

Así las cosas, los cofrades que representan a Ciudad Real en el III Encuentro Nacional de Cofradías y Hermandades de Penitencia celebrado en Valladolid, al conocer la Semana Santa de la capital castellana decidieron poner en práctica lo aprendido y así deciden crear una Hermandad eminentemente penitencial, rigurosa y que siguiera los modelos castellanos de procesionar. Las reuniones de los fundadores decidieron cómo debía ser el hábito procesional, el escudo, la manera de portar el Paso y que el Titular fuera un Jesús Nazareno que estaba a medio terminar por el escultor madrileño don Víctor González Gil. Dicha Imagen se empezó a realizar en los años 40 para una Hermandad de Madrid, pero a sus dirigentes no gustó la obra y ésta se quedó en el taller del citado escultor. La muerte le sobrevino a González Gil, dejándola inacabada, terminándola, don Faustino Sanz Herranz. La Imagen de Jesús de las Penas llegó a Ciudad Real en septiembre de 1992. De este modo el 23 de enero de1993 se reúne la primera Asamblea de hermanos y se constituye como Hermandad Penitencial de la Humillación de Nuestro Padre Jesús de las Penas, a expensas de la aprobación canónica del Obispado, pues aún no se tenía Sede Canónica. Don Eugenio Sánchez Vega, párrocode Santo Tomás de Villanueva acogió allí a la Hermandad y de este modo pudo recibir los Estatutos el 12 de febrero de 1993.

Como casi todo estaba preparado, el Miércoles Santo 7 de abril de 1993, a la 1:30 de la mañana, tuvo lugar la primera Estación de Penitenciade la Cofradía. Salió el Señor sobre el Paso donde actualmente procesiona. Está elaborado en madera barnizada en color roble concapillas de estilo art decó. Fue llevado sobre 56 portadoresexteriores y hasta la reforma a costal era uno de los Pasos más pesados de la Semana Santa de Ciudad Real.

Los primeros años de la Hermandad fueron de inestabilidad por la dimisión de capataces, miembros de Juntas y del primer Hermano Mayor, Francisco Henríquez de Luna. Tomó las riendas Rafael Jiménez Córdoba con el deseo de estabilizar la Hermandad. Esta etapa duró desde 1995 hasta 1998. Le sustituyó Juan Carlos Romero Camacho, que dimitió por ciertos problemas en diciembre de 2000. Pasó a presidirla Hermandad Luis Cantero Muñoz, que tuvo que sacarla de una fuerte deuda económica y asentarla, pues estaba en grave riesgo dedesaparición. Así, con el apoyo de su Junta se tomaron una serie demedidas beneficiosas como abrir la Casa Hermandad, cambiar el sistema de porteo a costal cambiar la hora de la salida de la procesión: De este modo, el Martes Santo de 2002, la Cofradía de las Penas inició su Estación de Penitencia a las 22:30, posibilitando esta hora un aumento considerable del número de hermanos y de fieles en las calles. El Gobierno de Cantero Muñoz se cerró con la adquisición de la Imagen del Cirineo, obra de Miguel Ángel González Jurado, enel año 2006.

En marzo de ese 2006, gana las elecciones el actual Hermano Mayor, Francisco José Turrillo Moraga, que propone en su candidatura, entre otras cosas, dejar de salir del Guardapasos de Semana Santa para salir de una iglesia. Tras presentar a la Comunidad de Reverendas Madres Carmelitas Descalzas el proyecto, éstas apruebanq ue la Cofradía salga de su Casa cada Martes Santo. Así, el 29 deseptiembre de 2006, se comunicó la decisión a la Hermandad y el 21de octubre, en Asamblea General, se aprobó el cambio. Salir de las Carmelitas ha supuesto un punto de inflexión en la Hermandad. Además de ganar la salida en decoro y sobriedad, se ha conseguido un considerable aumento de hermanos del barrio del Carmen, así como doblar el número de nazarenos en la Estación de Penitencia.

El segundo proyecto de la Junta de Gobierno actual fue que la Imagen Titular pasara a propiedad de la Hermandad, pues los fundadores no la donaron en su momento. Debido a problemas con éstos, la Hermandad el 24 de mayo de 2008 decidió sustituir la Imagen de Jesús de las Penas por otra, obra de Luis Fernando Ramírez Mata. Tras la Asamblea, el Obispado de Ciudad Real, no aceptó el cambio y obligóa los propietarios de la Imagen donarla sin reservas a la Hermandad. De esta manera se pudo restaurar la Imagen pues estaba en un estado lamentable de conservación. La obra la realizó en 2009, don LogiganTudor Costin.

En 2010, se llevó a cabo un proyecto aprobado desde 2001, llevar alSeñor de las Penas a su lugar de salida en Solemne Traslado. Despuésde diez años se consiguió este proyecto con una gran afluencia de hermanos.