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LaPenitencial Hermandad y Cofradía de Nazarenos de Nuestro Señor Jesús de las Penas realiza Estación de Penitencia cada noche del Martes Santo. Hace Estación de Penitencia a las iglesias y conventos del centro de la ciudad y en cada una de ellas realiza una meditación del Sermón de las Siete Palabras. La Cofradía instala su Altar de Insignias y el Paso del Señor la tarde del Lunes Santo para que el Martes Santo todo esté preparado.
Inicia su recorrido a las 21:30 horas, desde el la iglesia del Monasterio de San Antonio Abad y Santa Isabel de Reverendas Madres Carmelitas Descalzas de Ciudad Real. Momentos antes, el Hermano Mayor, solicitaa la Priora del Convento la venia para poder iniciar la Estación de Penitencia. 
Mientras tanto, el muñido se sitúa en la puerta y a las 21:30 en puntol lama a la puerta para que se inicie la procesión 
Con puntualidad exacta la Cofradía parte del Convento en silencio, recogimiento y reflexión, solamente interrumpido por un trío de música de capilla que interpreta motetes y piezas fúnebres. En la puerta del Convento Carmelitano se realiza la primera meditación. 
Avanza por la calle Azucena para llegar a la Santa Iglesia Basílica Catedral de las Órdenes Militares Españolas. Ante el Camarín de la Patrona de Ciudad Real, La Santísima Virgen del Prado, se realiza la segunda meditación.
Desde la Catedral a la Plaza Mayor, pasando por dos de las calles más bellas del centro histórico de la ciudad, Feria y María Cristina. Desde última se desemboca en la Plaza Mayor, donde se inicia nuestro recorrido oficial. Nuestra Cofradía solicita la venia para iniciar el recorrido oficial, presentando un documento a la Asociacion de Cofradías con dos fines. El primero pedir permiso para entrar en el citado recorrido y el segundo para que quede constancia de la hora de entrada. En la Plaza se realiza la tercera meditación. Tras la Plaza Mayor, asciende la Cofradía por la empinada calle de Cuchillería para desembocar en la Parroquia de San Pedro Apóstol, donde se realiza la cuarta meditación.
Pasado San Pedro, la Cofradía se adentra en la antigua judería por las calles de Libertad, Refugio y Lirio, para llegar a la recoleta Plaza de la Inmaculada Concepción, lugar donde se encuentra el Convento de Franciscanas de la Inmaculada Concepción, conocido como Las Terreras y se medita la quinta palabra.
Las calles del Perchel, verán ahora transitar la figura del Señor delas Penas entre sus callejas para concluir el tránsito por este barrio en su Parroquia, en la de Santiago. Allí el Señor se asoma ala Puerta del cenobio de las Hermanas de la Cruz, donde se vive uno de los momentos más bellos y emocionantes de toda la Estación dePenitencia. A continuación la sexta meditación.
Ya ha pasado casi toda la Estación de Penitencia. Por Luz llegaremos a Calatrava y Toledo para encontrarnos cara a cara con el Convento dela Merced y el Pasaje cofrade que lleva su nombre. Séptima y última palabra que evoca el fin de la Estación de Penitencia, pues de allí al Convento del Carmen, sólo queda Caballeros.
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